大学卒業後ニューヨークで金融アナリストとして勤務した後、1990年にヘッジファンドの D. E. Shaw & Co. に採用され、1992年に上級副社長へ昇進する。しかし、1994年春に World Wide Web の利用率が増加していることに気付き、退社し妻とともにワシントン州シアトルに移住。1994年までに WWW は政府機関や学術研究者にとどまらず、次第に一般の人々にも知れ渡っていった。ベゾスには eコマース事業が将来的に大きなビジネスチャンスになるであろうという先見の明があった。1994年にインターネット書店の Cadabra.com を開業。翌1995年7月には Amazon.com として正式にスタートし、1997年5月には株式公開を果たす。ベゾスはインターネット・バブルの成功者の一人となり、1999年にはタイム誌のパーソン・オブ・ザ・イヤーに選出されている。
2000年には民間宇宙開発企業の Blue Origin 社を設立。同社は低価格の宇宙旅行を実現し、多くの人々に宇宙旅行を楽しんでもらうことを目的としている。また、個人的投資会社の Bezos Expeditions を設立し、様々な企業に出資を行っている。